Si definiscono fitoestrogeni in quanto sono sostanze presenti nelle piante, che mostrano una struttura molto simile a quella degli estrogeni naturali. Agiscono come steroidi mimici in quanto occupano lo stesso spazio stereochimico, infatti, per svolgere la loro azione, si legano ai recettori dei veri estrogeni naturali o di sintesi, cioè quelle strutture chimiche dalle quali prendono avvio processi cellulari regolati da tali ormoni.
I fitoestrogeni possono esercitare contemporaneamente sia effetti estrogenici che anti-estrogenici, in base al tipo di recettore attivato e in relazione ai livelli degli steroidi endogeni. In presenza di un basso livello di estrogeni endogeni si comportano da agonisti, viceversa esercitano azione antagonista se i livelli endogeni sono elevati. L’azione antiestrogenica, tuttavia, è anche il risultato di un’interferenza con il metabolismo degli estrogeni endogeni che si realizza mediante l’inibizione dell’enzima aromatasi, con la ridotta conversione dell’estrone in estradiolo, con l’aumento della sintesi della SHBG (globulina che lega gli ormoni sessuali) e la riduzione della quota libera di estradiolo, tramite la ridotta secrezione dell’FSH e l’inibizione della β-idrossi-steroido deidrogenasi, con il blocco della conversione del deidroepiandrosterone in androstenedione (precursore della sintesi degli ormoni sessuali). Inoltre i fitoestrogeni possono ridurre le concentrazioni di LH, normalizzare il test al TRH (un test adoperato per la valutazione della funzionalità della tiroide e/o dell’ipofisi) e ridurre la secrezione di prolattina. L’azione ormonale esercitata dai fitoestrogeni è chiaramente più debole rispetto a quella degli estrogeni steroidei (tipo il 17-β-estradiolo), anche di 1000 e più volte inferiore. È dimostrato, infatti, che la capacità di stimolazione dei recettori estrogenici non supera l’1-2% dell’attività dell’estradiolo, pertanto non possono essere considerati in grado di sostituire gli ormoni steroidei.
Classificazione dei fitoestrogeni
Sono sostanze vegetali a funzione estrogeno-simile che possono essere classificate e suddivise in varie categorie (isoflavoni, saponine steroidee, fitosteroli, lignani, cumestani, prenilflavonoidi e lattoni). Iniziamo con gli isoflavoni, il gruppo più interessante e sicuramente più studiato. Si ritrovano principalmente nelle Leguminosae (fagioli, piselli, lenticchie, soia), ma anche in altre specie come Compositae e Rosaceae, in dose variabile da 0,1 a2 mg/100 g sotto forma di glucosidi, cioè composti legati a una o più molecole di zuccheri. Tra gli isoflavoni più noti, la daidzeina e la genisteina si trovano nella soia e nella corteccia del pino marittimo. Gli enzimi glicosidasi della flora batterica intestinale scindono questo legame e liberano la parte attiva l’aglicone, cioè l’isoflavone tal quale; ai fini della lisi possono operare anche gli enzimi presenti negli stessi alimenti. Una volta trasformati in agliconi possono essere assorbiti come tali, oppure ulteriormente metabolizzati a metaboliti specifici. Abbiamo poi i triterpenoidi, che includono le saponine steroidee (es. la liquirizia o la ruscogenina del rusco) e i fitosteroli, contenuti in particolare nella frazione insaponificabile degli oli (ad es. di oliva). I fitosteroli sono composti lipofili ampiamente distribuiti nel regno vegetale, le cui proprietà ipocolesterolemizzanti sono note sin dagli anni ’50. Presentano una struttura simile a quella del colesterolo, con la sola differenza che sulla catena laterale portano gruppi metilici o etilici (ricordiamo che nei vegetali sono presenti, anche se in misura minore, steroli saturi denominati stanoli). I fitosteroli non possono essere sintetizzati per via endogena dall’organismo, pertanto la via di introduzione rimane quella della dieta. Quelli identificati sono oltre duecento, i più noti sono: sitosterolo (α, β, γ), campesterolo, brassicasterolo, stigmasterolo e spinasterolo. Il sitosterolo è largamente presente nei vegetali (es. frazione insaponificabile del burro di cacao); lo spinasterolo è stato isolato negli spinaci e si trova anche nell’olio di germe di grano; il campesterolo si trova nella frazione insaponificabile dell’olio di soia e nel germe di grano e lo stigmasterolo, isolato nella fava del Kalabar, rappresenta il fitosterolo maggiormente presente nella frazione insaponificabile dell’olio di soia (12-25%) e funge da precursore per la sintesi di ormoni sessuali semisintetici. I lignani sono presenti nella buccia dei semi dei cereali integrali (grano, orzo, riso, segale, sesamo e lino) oltre che nella verdura, nelle noci, nelle spezie e in alcuni oli vegetali, tra cui quello di oliva. I cumestani si formano prevalentemente durante i processi di germinazione e quindi sono reperibili nei germogli (il cumestrolo è il composto principale che si trova nei germogli di cavoli di Bruxelles e nei semi di girasole). I prenilflavonoidi (prenilnaringenina, presente soprattutto nel luppolo) sono i composti ad attività estrogenica più elevata (sino a 20 rispetto a 100 di attività del 17-β-estradiolo) mentre i lattoni, in genere dell’acido resorcilico, sono i meno interessanti rispetto agli altri tipi in quanto meno potenti.
Grazie per l’interesse!